„Frankfurt, du hegst viel Narrn und Bösewichter,
Doch lieb ich dich, du gabst dem deutschen Land.
Manch guten Kaiser und den besten Dichter,
Und bist die Stadt, wo ich die Holde fand.” [Q31]
Heines erster Aufenthalt in Frankfurt ist im Jahre 1815. Der damals 18-Jährige wird von seinem Vater nach Frankfurt geschickt, um bei dem angesehenen Bankier Rindskopf eine Lehre anzutreten. Gleichzeitig arbeitet er in einer Handlung für Kolonialwaren und Gewürze. Nach nur drei Wochen flieht er zurück ins heimische Düsseldorf und kann zunächst keine positiven Erfahrungen mit Frankfurt verbinden.
„... ich lernte bei dieser Gelegenheit, wie man einen Wechsel ausstellt und wie Muskatnüsse aussehen.” [Q32]
Eine nachhaltige Wirkung hat das jüdische Ghetto Frankfurts auf Heine. Im „toleranten” Düsseldorf hat Heine keine Ausgrenzung gegenüber Juden in diesem Ausmaße kennen gelernt.
Das Frankfurter Judenquartier ist aber eine Zufluchtsstätte für Juden aus ganz Deutschland. Hier lernt er auch seinen Schriftstellerkollegen Ludwig Börne kennen, mit dem er sich, nach anfänglicher Freundschaft, einen literarischen Schlagabtausch liefert. Der bleibende Eindruck des jüdischen Ghettos bewegt Heine dazu, das Romanfragment Der Rabbi von Baccherach zu schreiben, welches er 1840 beendet. Er schildert die Schrecken und kulturellen Besonderheiten und macht auf die Judenfrage aufmerksam.