Mit 16 Jahren macht Harry seine ersten Erfahrungen mit Frauen. Seine Freundin ist das „rote Sefchen”, Josefa Goch, die Tochter des Scharfrichters.
„Sie ließ sich nicht lange bitten, ging in die besagte Kammer und trat gleich daraus hervor mit einem ungeheuren Schwerte, das sie trotz ihrer schmächtigen Arme sehr kräftig schwang, während sie schalkhaft drohend die Worte sang:
„Willst du küssen das blanke Schwert,
das der liebe Gott beschert?”
Ich antwortete darauf in derselben Tonart: „Ich will nicht küssen das blanke Schwert - ich will das rote Sefchen küssen!” und mit großer Heftigkeit umschlang ich die feinen Hüften und küßte ich die trutzigen Lippen, ja, trotz dem Richtschwert, womit schon hundert arme Schelme geköpft wurden, und trotz der Infamia, womit jede Berührung des unehrlichen Geschlechts jeden behaftet, küßte ich die schöne Scharfrichterstochter, ich küßte sie nicht bloß aus zärtlicher Neigung, sondern auch aus Hohn gegen die Gesellschaft und alle ihre dunklen Vorurteile, und in diesem Augenblick loderten in mir auf die ersten
Flammen jener zwei Passionen, welchen mein späteres Leben gewidmet blieb, die Liebe für schöne Frauen und die Liebe für die französische Revolution ...” [Q30]
Im Jahr 1814 verlässt er ohne Abgangszeugnis das Lyzeum. Der
Familientradition folgend soll er sich an einer Handelsschule auf einen
kaufmännischen Beruf vorbereiten. Daraufhin verlässt er 1815
Düsseldorf.
Nur während seiner Studentenzeit 1819 und 1820 kehrt Heine für einen kurzen Besuch nach Düsseldorf zurück.