Getrieben durch das elterliche Ziel, den Aufstieg in der Gesellschaft zu erreichen, und deren Wunsch nach einer angemessenen Ausbildung, beginnt Heine seine eigentliche Kaufmannszeit 1816 in Hamburg.
Nach dem Fehlschlag in Frankfurt soll der erfolgreiche und wohlhabende Onkel Salomon aus seinem Neffen Harry ein Kaufmann machen. Die kaufmännische Lehre liegt Heine aber nicht und auch in den gesellschaftlichen Kreisen in Hamburg fühlt er sich nicht wohl. Er pflegt einen ausgiebigen Briefwechsel mit seinem Freund Christian Sethe, dem er auch in den Briefen von seiner Liebe zu seiner Cousine Amalie - Salomons zweitjüngster Tochter- berichtet. Doch diese erste richtige Liebe bleibt unerwidert.
„Sie liebt mich n i c h t. Mußt’, lieber Christian, dies letzte Wörtchen ganz ganz leise aussprechen ...”[Q33]
Heine beginnt in Hamburg sich bewusst als Dichter zu betrachten. Er widersetzt sich innerlich dem Willen der Familie und für ihn wird klar, dass er seine Zukunft als Schreibender sieht. 1817 veröffentlicht er unter dem Pseudonym „Sy Freudhold Riesenharf” (Buchstaben geordnet: Harry Heine Duesseldorf) in der Zeitschrift „Hamburger Wächter” seine ersten Gedichte.